В сентябре в Крыму везде отлично, погода нормальная, ничего там непредсказуемого нет, тепло и купаться, и загорать. Конечно на ЮБК лучше всего, но вполне можно и в Евпаторию поехать, и в Севастополь. В Алуште и Евпатории практически всегда ветрено, но в любом случае климат прекрасный.
А забронировать места в отелях или в санатории можно заранее. Я обычно пользуюсь сервисом прямого онлайн бронирования на сайте https://russ.travel/ Можете сами посмотреть этот ресурс, очень удобно все, понятно и выбор достаточно большой. В частности, если намерены ехать в Крым, то есть выбор, где остановиться - в санатории, в частном пансионате, с питанием или без и т.д. Все можете сами занести, сколько вас поедет, на какое время и на сколько дней, а потом посмотреть, какие есть предложения.